作為植物與動(dòng)物相互作用的重要橋梁之一，植物的花蜜絕大多數(shù)都是無(wú)色的。然而，近年來(lái)發(fā)現(xiàn)，自然界中至少有近70種植物的花蜜非常罕見(jiàn)，呈現(xiàn)出奇特的黃、橙、紅、棕、綠、藍(lán)、黑等顏色。但這些顏色是由哪些色素物質(zhì)引起，以及這些色素物質(zhì)在自然界中扮演什么樣的功能，對(duì)于絕大多數(shù)有色花蜜植物來(lái)說(shuō)都不清楚。

米團(tuán)花（Leucosceptrum canum）為唇形科中少見(jiàn)的大型木本植物，其花蜜呈棕褐色，是該科中目前發(fā)現(xiàn)的唯一一種有色花蜜植物，吸引了40余種鳥(niǎo)類對(duì)其取食，因此該植物也被稱為“鳥(niǎo)類的可口可樂(lè)樹(shù)”。

中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室黎勝紅研究員（中科院“百人計(jì)劃”）指導(dǎo)的駱世洪博士對(duì)米團(tuán)花的次生代謝產(chǎn)物及其生態(tài)功能開(kāi)展了研究，前期已經(jīng)發(fā)現(xiàn)該植物的腺毛能夠合成和貯存一類新奇骨架的防御性二倍半萜化合物（Angew. Chem. Int. Ed., 2010, 49: 4471-4475），且類似結(jié)構(gòu)與功能的化合物也存在于該植物的葉和花中（Org. Lett., 2011, 13: 1864-1867）。而花蜜由于難于大量采集且其中的色素物質(zhì)不穩(wěn)定等原因，研究工作一度碰到許多困難。最近，該課題組終于取得研究突破。

課題組通過(guò)HPLC分析，對(duì)109個(gè)野外采集的米團(tuán)花花蜜樣品在400nm處的吸引色譜圖進(jìn)行了比較，確定了其中的主要色素物質(zhì)色譜峰，歷經(jīng)兩個(gè)月的大量采集獲得645ml花蜜，從中成功分離得到27.5mg主要色素化合物純品，通過(guò)1D和2D NMR以及HRMS等光譜分析鑒定了其結(jié)構(gòu)為一個(gè)新穎的脯氨酸-對(duì)苯二醌共軛體（簡(jiǎn)稱DPBQ）。課題組進(jìn)一步采用合成方法得到了（-）-DPBQ和（+）-DPBQ，并進(jìn)行了CD和ORD比較分析，從而完整地確定了天然DPBQ即為（-）-DPBQ。

隨后課題組對(duì)DPBQ在花蜜中的含量進(jìn)行了定量分析，并用米團(tuán)花的傳粉鳥(niǎo)之一暗綠繡眼鳥(niǎo)（Zosterops japonicus）進(jìn)行了鳥(niǎo)行為實(shí)驗(yàn)研究，同時(shí)與花蜜、蜜糖、（-）-DPBQ和（+）-DPBQ的鳥(niǎo)行為反應(yīng)相比較，最終證實(shí)了DPBQ主要是通過(guò)其顏色來(lái)吸引傳粉鳥(niǎo)類。

該研究首次發(fā)現(xiàn)了一類新穎的植物花蜜色素物質(zhì)，首次清晰無(wú)疑地揭示了有色花蜜植物難以捉摸的化學(xué)與生態(tài)功能。該結(jié)果近日在線發(fā)表于Organic Letters上，并獲得審稿者的高度評(píng)價(jià)，其中一位認(rèn)為“這篇文章對(duì)天然產(chǎn)物化學(xué)/化學(xué)生態(tài)學(xué)來(lái)說(shuō)是一個(gè)有價(jià)值的貢獻(xiàn)，展示了有機(jī)化學(xué)家應(yīng)該如何開(kāi)展化學(xué)生態(tài)學(xué)研究”，另一審稿者則認(rèn)為“這是同類研究中的一個(gè)教科書般的例子”。該項(xiàng)研究獲得中國(guó)科學(xué)院“百人計(jì)劃”人才項(xiàng)目、國(guó)家自然科學(xué)基金項(xiàng)目、植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室課題等資助。（ 通訊員 葛蕾 記者 李映青）

文章鏈接： Unique Proline–Benzoquinone Pigment from the Colored Nectar of “Bird’s Coca Cola Tree” Functions in Bird Attractions, Organic Letters, 2012, Article ASAP （DOI: 10.1021/ol3017879） http://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/ol3017879