本菲卡隊卡多佐進球后慶祝勝利。圖片來源：路透
中國日報網消息：北京時間4月2日凌晨03:05，2009/10賽季歐聯杯1/4決賽首回合展開爭奪，利物浦客場1比2不敵本菲卡，瓦倫西亞主場2比2戰平馬德里競技，富勒姆主場2比1力克沃爾夫斯堡，漢堡主場2比1取勝標準列日。
利物浦客場1比2不敵本菲卡
利物浦近5次做客葡萄牙取得3平2負未嘗勝績，其中兩次落敗都是對陣本菲卡。而最近一次做客葡萄牙取勝也是對陣本菲卡，這還要追溯到1984年3月。盧卡斯替換無法在歐戰出場的馬克西-羅德里格斯回到首發。卡拉格第621次代表球隊出場，力壓阿蘭-漢森成為出場次數隊史第8。雷納第250次代表利物浦出場。本菲卡方面，前巴薩射手薩維奧拉腳趾受傷缺陣。
利物浦第9分鐘取得領先，馬克西-佩雷拉對杰拉德犯規，紅軍隊長左路任意球傳中，阿格爾小禁區前腳后跟妙射左下角入網，這是丹麥人近1年來首度進球。本菲卡的歐戰最佳射手奧斯卡-卡多佐并未顯示實力。首先是他在禁區前的射門被雷納輕松得到。第12分鐘，迪-馬利亞左路傳中，奧斯卡-卡多佐遠點小禁區邊緣擺脫阿格爾后的射門又稍稍高出橫梁。
本菲卡繼續加強進攻。第17分鐘，迪-馬利亞任意球傳中，奧斯卡-卡多佐頭球攻門偏出。1分鐘后，科恩特勞傳中，奧斯卡-卡多佐8碼處的頭球攻門又送入雷納下懷。第20分鐘，艾馬爾停球稍大幾乎錯過了單刀機會。第24分鐘，迪-馬利亞左路傳中，拉米雷斯遠點12碼處頭球攻門偏出。第28分鐘，艾馬爾傳球，迪-馬利亞左路禁區邊緣的左腳勁射稍稍高出橫梁。
利物浦第30分鐘遭遇毫無必要的減員，路易松背后鏟倒托雷斯被罰黃牌，巴貝爾上前挑釁對手并兩度推擠巴西人臉部，最后荷蘭邊鋒被紅牌直接罰下。第36分鐘，奧斯卡-卡多佐傳球，迪-馬利亞禁區邊緣內的射門偏出。隨后杰拉德任意球傳中被塞薩爾撲出，托雷斯禁區左側勁射破門被判無效，庫伊特越位在先。第41分鐘，奧斯卡-卡多佐頭球擺渡，哈維-加西亞小禁區邊緣射偏。
第48分鐘，迪-馬利亞左路傳中，奧斯卡-卡多佐12碼處頭球攻門被雷納沒收。隨后艾馬爾突入禁區左側在格倫-約翰遜防守下摔倒，但裁判未予判罰。第50分鐘，迪-馬利亞開出角球，奧斯卡-卡多佐小禁區邊緣頭球頂高。本菲卡第59分鐘扳平比分，阿格爾禁區前犯規，奧斯卡-卡多佐右路25碼處任意球直接射門打中遠角立柱，因蘇亞混戰中踢倒艾馬爾，奧斯卡-卡多佐點球射入。
第72分鐘，杰拉德左路任意球傳中，托雷斯頭球偏出。隨后雷納拖延時間被罰黃牌。利物浦第76分鐘錯失良機，庫伊特直傳，托雷斯禁區邊緣的單刀射門偏出左側立柱。本菲卡第79分鐘反超比分，卡拉格禁區內封堵迪-馬利亞傳中時手球犯規，奧斯卡-卡多佐點球命中梅開二度，這是他第9粒歐戰進球。第88分鐘，杰拉德禁區左側小角度射門被沒收。
利物浦出場陣容(4-2-3-1)：25-雷納；2-格倫-約翰遜，23-卡拉格，5-阿格爾，22-因蘇亞；20-馬斯切拉諾，21-盧卡斯；18-庫伊特，8-杰拉德(91',15-貝納永)，19-巴貝爾；9-托雷斯(82',24-恩戈格)